* A cantora ficou grávida 5 meses depois depois do nascimento do seu primeiro filho, Sean Preston
* Antes de fazer sucesso com seu primeiro single, Britney Spears divulgava suas músicas cantando em shopping centers e distribuindo CDs e K7s.
* Britney Spears é acusada pela mídia de ter atração pelo mesmo sexo, sendo assim uma suposta 'Bissexual'.
* Em Janeiro de 2001 Britney foi acusada de Playback quando esteve na noite do Festival Rock in Rio, com sua tour mundial "Oops!... I Did It Again World Tour". Ela chegou a ser vaiada pela platéia.
* O clipe da música Lucky é inspirado em Marilyn Monroe.
Britney fez uma propaganda para Pepsi-Cola ao lado de Pink e Beyoncé como Gladiadoras e de Enrique Iglesias como o Imperador César interpretando o single We Will Rock You da banda de Rock and Roll: Queen.
* No dia 3 de Janeiro de 2004, Spears se casou com seu amigo de infância Jason Allen Alexander. No dia seguinte seus advogados entraram com um pedido de anulação da cerimônia. O casamento durou apenas 55 horas, sendo assim o casamento mais rápido do mundo, indo até para o Guiness Book.
* Britney na capa da Revista Isto É Gente bate todos os recordes de vendagem. Em 8 anos essa edição com a Britney fez a revistar entrar no top 5 da semana.